Povijesni ostaci, crkve i spomenici, kojih na ovom području ima puno, svjedoče kako je ovo područje bilo naseljeno još od pamtivijeka. Ovo područje naseljavali su Japodi još u željezno doba, čija se kultura tuluma razvijala od VIII. do II. stoljeća prije Krista, o čemu svjedoče nalazišta tuluma u Dugoj Gori. U I. stoljeću prije Krista ovaj kraj osvajaju Rimljani te tako Japodi ulaze u sklop rimske provincije Ilirik. U centru Generalskog Stola nalaze se rimski ostaci-stepenice i dva kamena stupa, te sunčani sat. Rimljani su upravo kroz ovo područje gradili cestu od Senja prema Sisku. Tragovi rimskih starina pronađeni su na brdu Čatrnji kod Lešća, a prema predaji tu je stajao grad Levund, koji je uz modruški grd Širan bio najveći među Kupom i Kapelom. U Skubinovoj špilji pronađen je rimski novac iz II. stoljeća poslije Krista, kao i u Radočajima kod Lešća, te u Gradišću kod Lipe, gdje je na ostacima nekadašnjeg prapovijesnog naselja uz novac ponađeno mnoštvo komada obrađenog željeza, ručki kotlova i sl. Dok je u Mateškom Selu kod srednjovjekovne crkvice nađen veći broj kamenih sarkofaga iz rimskog vremena. Nakon propasti Zapadnog Rimskog Carstva 476. godine, rimska naselja bivaju spaljena i opustošena. U ranom srednjem vijeku ovi su prostori na udaru raznoraznih osvajača: Gota, Langobarda, Huna. Doseljavanjem Slavena i Avara oko 600. godine počinje povijest hrvatskog naroda na ovom području.
Ovaj lijepi kraj kroz povijest puno je puta bio područje ratnih sukoba , pa se je u više navrata mijenjala teritorijalana podijela i pripadnost. Također je postepeno rastao u važne križanje trgovačkih puteva, koje su ovim područjem prolazile prema moru. Osobito je bilo značajno trgovište u Lipi, koje je do turskih osvajanja bilo jedno od najunosnijih i najprometnijih križanja u ovom dijelu Hrvatske. Oko 1408. godine po prvi puta prodiru Turci na ovo područje i pustoše ovim krajevima na putu prema Metlici. Krajem XVI. stoljeća osnovana je Vojna krajina s sjedištem u Karlovcu, te je ovo područje postalo dio važnog obrambenog pravca od ostataka Europe. Tako u to vrijeme i sam general Vuk II. Krsto Frankopan odabire nekadašnje mjesto Lipovac za prostor gdje će imati sudbeni stol, tj. gdje će suditi, i navodno prema tome mjesto mijenja ime u Generalski Stol, kako se zove i danas.
Po pogibiji posljednjih iz loze Frankopana, vlastelinska dobra na području današnje Općine Generalski Stol zapadaju u ruke Karlovačeke soldeteske predvođene zakletim neprijateljem Frankopana, grofom Herbersteinom, koji zajedno s svojom gardom pustoši ovim krajem, no zahvaljujući raznoraznim tradžbinama bana Nikole Erdodya, kraj ipak uspijeva zadržati svoj nekadašnji identitet i javna dobra. Vojna Krajina prestala je s djelovanjem tek godine 1881., kada je car Franjo Josip proglasio njeno stavljanje pod hrvatsku upravu. Usred burnih godina I. i II. svjetskog rata, kao i u vrijeme Domovinskog rata, ovaj kraj ponovno doživljeva ratna stradanja, ali je ovaj narod, očigledno već imun na ratovanja, uspješno ustrajao u obrani svog doma, i dočekao da živi u dugogodišnjem snu Hrvatskog naroda ovog područja, da živi u slobodnoj i suverenoj Republici Hrvatskoj.